Страшное слово ПРЕКУРСОРЫ или почему уксусной кислоты нет в свободной продаже.

Xreferat.com В» Рефераты по химии В» Толуол: свойства, применение, получение

Реферат на тему

«Арены. Толуол.»

Выполнил

Проверила:

2002 г.

План:

1. Арены

Стр. 3

2. Толуол – формула, строение. Стр. 4
3. Физические свойства. Стр. 5
4. Химические свойства Стр. 6
5. Получение Стр. 9
6. Применение Стр. 10

7. Список литературы

Стр. 11

1. Арены.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Оimageбщая формула класса: CnH2n-6 .

Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:

Мimageногоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

Термин “ароматические соединения” возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие “ароматичность” вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией пЃ°-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

  1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.

  2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

  3. Замкнутая система сопряженных связей содержит4n+2пЃ°-электронов (n – целое число).

2. Толуол – формула, строение.

Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3).

Рассмотрим строение бензола.

В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.

Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:

Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод–углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными “полуторными ” связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в одной плоскости.

Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая – ниже упомянутой плоскости. Каждая p- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углерода перекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p- орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое – ниже плоскости атомов (тор – это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга). Иными словами, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного цикла:

С теоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться только такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой системе сопряжения (4n+2) p- электронов, где n – целое число. Приведенным критериям ароматичности, известным под названием правила Хюккеля, в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p- электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p- электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом.

3. Физические свойства.

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Название Формула

d420

Бензол

C6H6

+5,5 80,1 0,8790
Толуол (метилбензол)

С6Н5СH3

-95,0 110,6 0,8669
Этилбензол

С6Н5С2H5

-95,0 136,2 0,8670
Ксилол (диметилбензол)

С6Н4(СH3)2

орто- -25,18 144,41 0,8802
мета- -47,87 139,10 0,8642
пара- 13,26 138,35 0,8611
Пропилбензол

С6Н5(CH2)2CH3

-99,0 159,20 0,8610
Кумол (изопропилбензол)

C6H5CH(CH3)2

-96,0 152,39 0,8618
Стирол (винилбензол)

С6Н5CH=СН2

-30,6 145,2 0,9060

4. Химические свойства.

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

  1. Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол

  1. Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

1-хлоро-4-метилбензол

3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакции в боковой цепи. Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов.

Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.

Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

5. Получение.

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.

1

500°C

) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

+ 4H2

2

300°C,Pd

+ 3H­2

) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

+ NaOH

+ Na2CO3

6. Применение.

Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

Список литературы:

  1. М. Фримантл – «Химия в действии»

  2. CD-Informatica – «Химия для всех»

  3. О.С. Габриелян – «Химия 10 класс»

  4. Infinity – «Органическая химия: арены»

Если Вам нужна помощь с академической работой (курсовая, контрольная, диплом, реферат и т.д.), обратитесь к нашим специалистам. Более 90000 специалистов готовы Вам помочь. Бесплатные корректировки и доработки. Бесплатная оценка стоимости работы. Подробнее

Поможем написать работу на аналогичную тему

Реферат

Любая тема

От 250 руб.

Контольная работа

Любая тема

От 250 руб.

Курсовая

Любая тема

От 700 руб.

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту

Похожие рефераты:

Реферат на тему

«Арены. Толуол.»

Выполнил

Проверила:

2002 г.

План:

1. АреныСтр. 32. Толуол формула, строение.Стр. 43. Физические свойства.Стр. 54. Химические свойстваСтр. 65. ПолучениеСтр. 96. ПрименениеСтр. 107. Список литературы

Стр. 11

1. Арены.

Арены или ароматические углеводороды это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Общая формула класса: CnH2n-6 .

Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:

Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

Термин “ароматические соединения” возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие “ароматичность” вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

  1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.
  2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).
  3. Замкнутая система сопряженных связей содержит4n+2 p-электронов (n целое число).

2. Толуол формула, строение.

Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3).

Рассмотрим строение бензола.

В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.

Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:

Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углеродуглеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными “полуторными ” связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в одной плоскости.

Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая – ниже упомянутой плоскости. Каждая p- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углерода перекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p- орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое ниже плоскости атомов (тор это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга). Иными словами, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного цикла:

С теоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться только такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой системе сопряжения (4n+2) p- электронов, где n целое число. Приведенным критериям ароматичности, известным под названием правила Хюккеля, в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p- электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p- электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом.

3. Физические свойства.

Бензол и его ближайшие гомологи бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

  1. Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол1-Метил-4-нитробензол

  1. Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакции в боковой цепи. Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов.

Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.

Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

5. Получение.

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

Стирол – это жидкий углеводород, известный своей невероятной способностью подвергаться полимеризации – процессу, в котором отдельные молекулы реагируют друг с другом с образованием больших трехмерных сетей или полимерных цепей.

Стирол в основном используется для производства термопластичного полимера под названием полистирол, а также ряда других пластмасс и синтетических каучуков. Этот легкий и недорогой материал обеспечивает высококачественный внешний вид, который можно разрезать на любую форму.

Профиль стирола

Химическая формула: C6H5CH=CH2Молекулярный вес: 104,15 г/мольТемпература плавления: -30 °CТемпература кипения: 145 °CПлотность: 0,909 г/см3Растворимость в воде: 300 мг/л при 25 °C.

Стирол является членом углеводородной винильной группы (CH2=CH-), молекулы которой состоят из двойной связи между двумя атомами углерода.

Под действием инициаторов и катализаторов эта двойная связь может расщепляться на две одинарные связи, связывающие атом углерода другой молекулы стирола. Так образуется полистирол, в котором тысячи соединений стирола прикреплены вдоль углеродной основы.

Физические и химические свойства

Стирол представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая легко испаряется. Старый образец может выглядеть слегка желтоватым. Хотя он имеет сладковатый запах, другие химические вещества могут придать ему резкий, неприятный привкус.

Хотя стирол плохо растворяется в воде, он хорошо растворяется в этаноле, эфире и ацетоне и слабо растворяется в четыреххлористом углероде. Также он образует однородную смесь с бензолом.

Жидкий стирол

Стирол менее плотен, чем вода, но его пары тяжелее воздуха и раздражают глаза. Если он полимеризуется в закрытом контейнере, контейнер может разорваться на части.

Вязкость: 0,696 сП при 25 °CПолимеризация: Постепенно при комнатной температуре и легко при температуре выше 65 °C.

Полимеризация также может происходить из-за присутствия пероксидов, окислителей или солнечного света. Чтобы предотвратить это, стирол обычно смешивают с ингибиторами. Однако это не препятствует стиролу разъедать медь и медные сплавы.

Как производится стирол?

Натуральный стирол содержится (в очень небольших количествах) в некоторых продуктах и ​​растениях, таких как кофейные зерна, арахис, корица и бальзамические деревья. Он также содержится в каменноугольной смоле.

Однако большое количество стирола синтетически создается из этилбензола. Фактически, более 99% этилбензола, производимого во всем мире, предназначено для производства стирола. Этилбензол – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость, образующаяся в результате реакций Фриделя – Крафтса между этиленом и бензолом в присутствии цеолитов.

В настоящее время для производства стирола из этилбензола используются два процесса:

1. Дегидрирование этилбензола.

Около 75% стирола получают путем удаления водорода из этилбензола (C 6 H 5 CH 2 CH). Этот процесс включает нагревание этилбензола до 600 °C в присутствии катализатора, которым обычно является оксид железа (III).

Реакция поглощает значительное количество тепла (из внешней среды) и является обратимой. При этом выделяется 88-94% стирола, который затем очищается путем дистилляции.

Поскольку во время процесса стирол может подвергаться термической полимеризации, в систему постоянно добавляют ингибитор.

2. Обработка этилбензола кислородом

Реакция между этилбензолом и кислородом дает гидропероксид этилбензола. Затем этот продукт обрабатывают пропиленом для получения оксида пропилена и 1-фенилэтанола. Наконец, дегидратация 1-фенилэтанола дает стирол.

Более дешевая альтернатива

Стирол также можно получить, используя недорогое сырье: метанол (простейший спирт) и толуол (ароматический углеводород).

Реакция между этими соединениями при 425 °C и в присутствии цеолитного катализатора дает смесь стирола и этилбензола 9:1. Выход стирола более 60%.

Из коричной кислоты

В лабораториях его получают путем удаления карбоксильной группы из коричной кислоты – белого кристаллического соединения. Впервые стирол был получен именно таким способом.

Обычное использование

Ежегодно миллиарды килограммов стирола производятся промышленным способом для изготовления таких продуктов, как пищевые контейнеры, одноразовые стаканчики, пластик, резина, трубы, стекловолокно, автомобильные компоненты и различные химикаты.

Хотя стирол в основном используется для производства полистирольных пластиков и смол, он также служит промежуточным звеном в синтезе соединений, используемых для ионообменных смол.

В частности, стирол используется для производства:

Твердый полистирол, из которого делают жесткую тару для предприятий общественного питания, кухонную технику, игрушки, медицинские и оптические инструменты.

Полимерные композиты, армированные волокном, которые используются для производства коррозионно-стойких труб и резервуаров, спортивных товаров, компонентов ветряных турбин, военных и коммерческих самолетов и автомобильных запчастей.

Пенополистирол и пленки, которые используются для изготовления контейнеров для предприятий общественного питания, легкой защитной упаковки, а также для ламинирования и печати.

Самыми популярными материалами на основе стирола являются:

  • АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) Пластик: используется для изготовления небольших предметов домашнего обихода, игрушек и подкладок для холодильников.
  • SBL (стирол-бутадиен-латекс): используется в качестве покрытия для бумажной продукции, такой как журналы и каталоги, для достижения высокого глянца и хорошей пригодности для печати.
  • SAN (Стиролакрилонитрил) Пластик: используется в сантехнике, оптических волокнах и контейнерах для пищевых продуктов.
  • SBR (бутадиен-стирольный каучук): каучук общего назначения, используемый в шинах, конвейерных лентах и ​​прокладках.

Токсичность

Стирол представляет опасность при хранении при температуре выше 32 °C. При разложении (при нагревании) он выделяет едкий дым и раздражающие испарения.

Пары стирола сильно раздражают горло, нос, глаза и легкие. У работников, подвергающихся воздействию высоких уровней паров стирола, могут развиться дегенеративные заболевания нервной системы.

Длительное воздействие может привести к усталости, потере слуха, ухудшению цветового зрения, снижению концентрации, замедлению реакции и психическим проблемам. У некоторых работников наблюдались астма, аллергические кожные реакции, изменения иммунной функции и даже свертываемость крови.

Размер рынка

В 2019 году мировой рынок стирола оценивался в 48 миллиардов долларов. Прогнозируется, что к 2026 году эта цифра достигнет 70 миллиардов долларов при среднегодовом темпе роста (CAGR) в 4,6% с 2020 по 2026 год.

Постоянно растущий спрос на электронику и автомобильные компоненты – это лишь некоторые из основных факторов, способствующих росту рынка. Например, автомобильная промышленность является основным конечным потребителем SBR (бутадиен-стирольный каучук в основном используется для производства шин).

Однако растущие проблемы со здоровьем и окружающей средой при использовании стирола будут тормозить рост рынка. За последнее десятилетие были зарегистрированы различные промышленные аварии. Недавно, в мае 2020 года, в результате утечки газообразного стирола погибли тринадцать рабочих на заводе LG Chem в Висакхапатнаме, Индия.

Несмотря на вредные последствия, стирол будет пользоваться значительным спросом благодаря применению полистирола. Азиатские страны будут продолжать доминировать на рынке в течение прогнозного периода.

В частности, ожидается, что в Китае в ближайшие годы будет наблюдаться устойчивый рост из-за растущего спроса на упакованные товары в продовольственном сегменте.

Часто задаваемые вопросы

Как люди подвергаются воздействию стирола?

Стирол может попасть в организм человека при дыхании (в виде пара) или при прямом контакте с кожей. Население в целом может подвергаться воздействию при употреблении питьевой воды, употребления пищи, курения сигарет, вдыхания воздуха в помещении или использования потребительских товаров, содержащих стирол.

При попадании в окружающую среду стирол попадает в воздух с поверхности воды и влажной почвы. Небольшие количества стирола были обнаружены как в организмах, дышащих воздухом (морские птицы, хищники, люди), так и в организмах, дышащих водой (хищные рыбы).

Насколько опасен стирол?

Оксид стирола может быть канцерогенным как для человека, так и для животных. У животных он вызывает рак печени. Безопасного уровня воздействия этого газа не существует, поэтому любой контакт с ним должен быть сведен к минимально возможному уровню.

Как быстро стирол попадает в организм?

Во многих контролируемых исследованиях было установлено, что стирол задерживается в легких до 70% от вдыхаемой дозы. В окружающем воздухе он может абсорбироваться через кожу на уровне 4% от дозы, поглощенной в дыхательных путях. Более того, жидкий стирол может проникать через кожу со скоростью 1 мкг/м2 в минуту.

Как защитить себя от газообразного стирола?

Работники могут использовать средства защиты и следовать аварийным процедурам, чтобы обезопасить себя. Это включает обеспечение достаточной вентиляции и устранение всех источников воспламенения на предприятии.

Не допускайте скопления паров в небольших помещениях и предотвращайте любые утечки или проливы. Также необходимо избегать выброса продукта в окружающую среду.

I. Общая характеристика.

С6Н5СН3 — эмпирическая формула. Толуол, в отличие от бензола, в своем составе содержит метильную группу —СН3, которая является заместителем I рода, так как не содержит в своем составе кратных (двойных или тройных) связей (заместителями I рода являются —ОН, все предельные углеводородные радикалы, атомы галогенов: С1, Вги др.):

Заместители I рода обогащают бензольное ядро электронной плотностью (см. 11.10). За счет этого толуол (по сравнению с бензолом) будет легче вступать в реакции замещения с электрофильными реагентами (галогенами, азотной кислотой), при этом заместители будут направляться в положения 2, 4 и 6. М(С7Н8) = = 92 г/моль.

II. Физические свойства.

Толуол — бесцветная жидкость с характерным запахом, легче воды, не растворяется в ней, Гкип = 383 К, хорошо растворяет неполярные органические вещества.

III. Химические свойства.

Толуол, как и все органические вещества, горит и разлагается.

1. Вступает в реакции замещения с азотной кислотой. Процесс идет достаточно сложно. Сначала образуются орто- и пара-нитротолуол, далее возможно получение изомерных ди нитротолуолов (2,6- или 2,4-динитротолуолов) и, наконец, получается 2,4,6-тринитротолуол (тротил или тол). В схеме приводится уравнение реакции получения тротила:

2. При взаимодействии с галогенами (реакция замещения) на свету при нагревании образуется бензилхлорид, т. е. идет замещение водорода в метальном радикале; в присутствии катализатора FeCl3 получается смесь орто- и иадя-хлортолуола (замещается водород в бензольном ядре):

Вступает и в реакции присоединения, например с водородом:

4. Он довольно легко окисляется перманганатом калия, образуя бензойную кислоту:

где [О) — схематическое обозначение окислителя.

Толуол вступает и в другие химические превращения.

IV. Получение и применение.

Способы получения толуола многообразны. Рассмотрим некоторые из них.

1. При дегидрогенизации гептана:

  • 2. В промышленности толуол получают при разгонке каменноугольной смолы.
  • 3. Для получения толуола используют реакцию Фриделя—Крафт- са взаимодействием бензола с хлорметаном (условия см. 13.12):

Существуют и другие способы получения толуола.

Толуол обладает ценными потребительскими свойствами, поэтому его используют как растворитель, для получения бензойной кислоты, взрывчатых веществ, сахарина и синтеза других химических соединений.

Среди гомологов бензола большое практическое значение имеет этилбензол С6Н5С2Н5. Важнейшей областью его применения является производство стирола С6Н5—СН=СН2, который получается при частичной дегидрогенизации этилбензола С6Н5—СН2СН3: от одного моля этилбензола отщепляется один моль молекулярного водорода.

  • ? Задания для самостоятельной работы
  • 1. Поясните, почему толуол обесцвечивает бромную воду; является ли это доказательством непредельное™ толуола.
  • 2. Поясните, почему при взаимодействии азотной кислоты с достаточным ее количеством образуется 2,4,6-тринитротолуол; запишите схему этой реакции.
  • 3. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующих применение толуола.
  • 4. Приведите обоснованный пример, иллюстрирующий экологическую роль толуола.
02.08.2018 17:40 6362
Статья по теме От инфаркта до бесплодия. Гематолог о болезнях крови и их последствиях

Все эти химические соединения относятся к высокотоксичным. 

Этилбензол и толуол – это два схожих по своим свойствам вещества, относящиеся к углеводородам. Они очень токсичны для человека. Толуол вызывает головные боли, бессонницу, влияет на мозговую активность, вследствие чего умственные способности пострадавшего понижаются. В случае длительного отравления веществом наблюдаются такие симптомы, как постоянная усталость, потеря памяти, резкое снижение аппетита. 

После длительного взаимодействия с толуолом человек испытывает проблемы со слухом и зрением. Токсин крайне опасен для беременных, может спровоцировать выкидыши. 

Этилбензол может вызывать сильную усталость, сонливость, острые головные боли. Также появляется странное зудящее ощущение в ротовой полости, носу и животе (нижнекамцы жаловались на характерное першение в горле). Этилбензол также пагубно влияет на работу мышц и приводит к нарушениям координации. 

При более длительном воздействии токсин может привести к серьезным заболеваниям печении, крови. 

Толуол считается менее токсичным, чем бензол. До недавнего времени это вещество было в составе клея «Момент». Поэтому пары толуола при высоких концентрациях оказывают наркотическое воздействие на человека, вредны для нервной системы, раздражающе действуют на кожу, а также на слизистые оболочки глаз. 

Бензол также высокотоксичен. При отравлении его парами обычно наблюдаются учащенное сердцебиение, сонливость, головокружение, головные боли, тремор и прочие симптомы отравления. Попадание бензола внутрь может вызвать поражение желудочно-кишечного тракта. Бензол оказывает угнетающее действие на функцию кроветворения, обладает канцерогенным действием. Вдыхание паров бензола в осложненных случаях способно привести к летальному исходу. А при многократном вдыхании негативный эффект накапливается. 

Легкая форма отравления бензолом напоминает опьянение: могут наблюдаться головная боль, головокружение, звон в ушах, спутанность сознания, рвота. В более выраженных случаях — потеря сознания, мышечные подергивания, которые могут перейти в судороги. 

Хроническое отравление бензолом вызывает головную боль, головокружение, слабость, быструю утомляемость, раздражительность, расстройство сна, плохой аппетит, неприятные ощущения в области сердца, кровоточивость десен, носовые кровотечения, появление синяков на теле. При появлении симптомов отравления необходимо срочно обратиться в медицинское учреждение. 

Смотрите также:

Оцените статью
Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Илья Коршунов
Наш эксперт
Написано статей
134
А как считаете Вы?
Напишите в комментариях, что вы думаете – согласны
ли со статьей или есть что добавить?
Добавить комментарий